"עלייתו ונפילתו של ה-Y" מורכב מאוסף של קטעים ומאמרים שפורסמו במקור ב"מעריב" בין השנים 2000 ל-2005. במחצית מתקופה זו התגורר יונתן גפן בניו יורק ובבוסטון, והוא משלב את היצירות שכתב במהלך הזמן שלו שם, המהווים בערך מחצית מהספר. כתבים אלה שופכים אור על מיקרוקוסמוס כובש, משעשע ונוקב של החיים האמריקאיים. בהסתכלות על ישראל מנקודת תצפית אחרת מעבר לים, "עלייתו ונפילתו של ה-Y" משמש כמשטח רפלקטיבי שיונתן גפן מחזיק לעצמו, ומאפשר לנו להציץ בו ובעולם הסובב אותנו כפי שאנו עשויים לתפוס אותם בהיעדרו. – מעורר חיוך.